比较下列生物碱的碱性；并说明理由

下列生物碱中的碱性由弱到强排序如下:

吗啉<哌嗪<吡啶<喹啉<喹喏。

排序理由:

1. 吗啉:仅含一氮原子,氮上的孤电子对可以形成的共轭体积较小,对质子的亲和力较弱,所以吗啉的碱性较弱。

2. 哌嗪:含两个氮原子,氮原子之间可以形成较大的共轭体系,对质子的亲和力较强,所以哌嗪的碱性强于吗啉。

3. 吡啶:含三个共线的氮原子,氮原子之间共轭体积最大,对质子的亲和力最大,所以吡啶的碱性强于前两种。

4. 喹啉和喹喏:这两种分子均含四个氮原子,其中三个氮原子处于同一平面上,可形成较大的共轭体系,对质子的亲和力很强;另外,由于喹喏分子中两个吡啶环位于同一平面上,共轭度更大,所以喹喏的碱性强于喹啉。

综上,这五种生物碱的碱性强弱主要由其分子中氮原子的个数和共轭体积的大小决定。氮原子越多,共轭体积越大,对质子的亲和力越强,其碱性就越强。喹喏>喹啉>吡啶>哌嗪>吗啉。

以上从理论上分析了这五种生物碱的相对碱性强弱及排序理由。实验测定这五种生物碱的pKa值也可以进一步验证理论分析的结果。pKa值越小,代表其离子化的能力越强,也就表现出越强的碱性。